Esta semana se publica en la revista Catálisis de la naturaleza un estudio donde se explica cómo obtener un producto hasta ahora ‘prohibido’ a partir de reacciones de Mizoroki-Heck. En ellas se emplean catalizadores de paladio para crear enlaces de carbono-carbono y moléculas orgánicas de gran interés industrial. El Premio Nobel de Química de 2010 reconoció su desarrollo.

Los autores del trabajo son científicos del Instituto de Tecnología Química (ITQ, centro mixto del CSIC y la Universidad Politécnica de Valencia), en colaboración con otros investigadores de esta universidad y de la de Cádiz.

El producto es un nuevo alqueno, una molécula similar a la del ácido oleico del aceite de oliva, y se ha conseguido utilizando un catalizador distinto al empleado hasta ahora en esta reacción, lo que reduce hasta 100 veces el precio de obtención y abre un nuevo abanico de posibilidades para su utilización por parte de la industria.

Las reacciones de Mizoroki-Heck fueron descritas en los años 70 para crear compuestos orgánicos complejos que enlazasen átomos de carbono, el elemento químico en el que se basa la vida en la Tierra. Están catalizadas por paladio y hoy se emplean en todo el mundo, tanto en investigación como para producir fármacos, así como en la industria electrónica, por ejemplo para fabricar los LED orgánicos.

Sin embargo, esta reacción química tiene una limitación fundamental: produce sistemáticamente un único producto, un alqueno también conocido como ‘producto beta’. Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen un doble enlace entre átomos de carbono que les confieren determinadas propiedades. Por ejemplo, las famosas grasas insaturadas que ayudan al ‘colesterol bueno’ son alquenos.

Así, la reacción de Mizoroki-Heck hasta ahora producía sólo un tipo de alqueno, y, aunque teóricamente era posible, ‘prohibía’ la producción de otro alqueno denominado ‘producto alfa’.

Obtención del nuevo alqueno con una reacción de Mizoroki-Heck. / ITQ (CSIC-UPV)

Lo que ha conseguido ahora el equipo es desarrollar un nuevo método para producir este producto alfa a partir de la reacción de Mizoroki-Heck.  Para ello, usan un nuevo catalizador de paladio, que además puede ser líquido o sólido y no se consume en la reacción. En este caso se trata de una zeolita, mineral muy usado como catalizador en la industria petroquímica.

“Obtener este producto alfa mediante un nuevo catalizador agiliza mucho el proceso, un descubrimiento que abre nuevas posibilidades industriales para esta reacción”, explica uno de los autores, Antonio Leyva Pérez, del ITQ.

El nuevo producto también es un alqueno y tiene doble enlace de carbono, pero su estructura es distinta, lo que le confiere propiedades diferente. Además, obtenerlo mediante un catalizador más económico hace que el precio de obtener un kilogramo de esta molécula se reduzca hasta 100 veces de la forma en la que hasta ahora se ha podido obtener el ‘producto alfa’, donde el paladio se consumía en el proceso.

Entre sus aplicaciones, Leyva explica que el tamoxifeno, el fármaco empleado contra el cáncer de mama tras la cirugía y la quimioterapia, se podría elaborar con esta nueva molécula. Además, se podría utilizar en cosmética o para obtener nuevos polímeros.

Referencia:

Francisco Garnes-Portolés, Antonio Leyva-Pérez et al. “Regioirregular and catalytic Mizoroki-Heck reactions”. Catálisis de la naturaleza, 2021

Fuente: CSIC / UPV

Derechos: Creative Commons.

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